Som ofte er tilfellet ble teknologien for mange biler avanserte under verdenskrigene, og sidevogner intet unntak. Under krigene hadde sidevogn mange ulike bruksområder: fra enkle transport, til raske angrep bekjempe kjøretøyer.
Selv snu sidevogn til et militært kjøretøy ved å legge våpen (maskinpistoler etc.) var en prioritet, grunnleggende sidevogn også trengte noen endringer for å takle kravene til ridning maskiner alt fra ørkener til snødekte fjell til gjørmete bakker.
For å få bedre veigrep, tyske BMW og russisk Ural produsentene i fellesskap (de var på samme side først) utviklet et to-wheel drive system der bakhjulet på motorsykkelen og sidevogn hjulet ble begge kjørt. Faktisk er det Ural selskapet fortsatt i produksjon i dag, og har produsert over tre millioner eksemplene til dags dato.